Piperidine alkaloids from Lobelia polyphylla Hook. & Arn. (Campanulaceae).

Resumen / abstract: 

The piperidine alkaloid composition from young stems of Lobelia polyphylla Hook & Arn. was determined by gas chromatography mass spectrometry (GC-MS). The tentative structures, without the stereochemistry, were obtained by the analysis of the fragmentation patterns of the mass spectra of each compound. The stems contained a mixture of lobeline (1), norlobelanidine (2), 1-(1-(2- hydroxy-2-phenylethyl)-1-methylpiperidin) butane-2-ol (3), 8-propyl-10-phenyl lobelionol (4), 1-(6-(2-hydroxy-2-phenylethyl)-1- methylpiperidin) butane-2-one (5), 1-(6-(2-hidroxypentyl)-1-ethylpiperidin) butane-2-one (6) and 1-methyl-2-piperidinemethanol (7). The role of these alkaloids in the toxic, narcotic and hallucinogenic effects, produced after smoking the aerial parts of this species is discussed.

Keywords: Lobelia polyphylla; piperidine alkaloids; GC-MS analysis.

 

Alcaloides piperidínicos de Lobelia polyphylla Hook. & Arn. (Campanulaceae).

La composición de alcaloides piperidínicos de tallos jóvenes de Lobelia polyphylla Hook & Arn. se determinó por cromatografía de gases acoplada a espectrometría de masas (CG-EM). Las estructuras tentativas sin incluir la estereoquímica, se obtuvieron mediante el análisis de los patrones de fragmentación de los espectros de masas de cada compuesto. Los tallos contienen una mezcla de lobelina (1), norlobelanidina (2), 1-(1-(2-hidroxi-2-feniletil)-1-metilpiperidin) butano-2-ol (3), 8-propil-10-fenil lobelionol (4), 1-(6-(2-hidroxi-2- feniletil)-1-metilpiperidin) butano-2-ona (5), 1-(6-(2-hidroxypentyl)-1-etilpiperidin) butano-2-ona (6) y 1-metil-2-piperidinmetanol (7). Se discute el posible papel de estos alcaloides en los efectos tóxicos, estupefacientes y alucinógenos, producidos después de haber fumado la parte aérea de esta especie.